自転車保険に加入する事は自動車の自賠責保険のように義務化されているわけではありませんが、恐らくロードバイクに乗っている人のほとんどが何らかの保険に加入しているものと思います。特に神奈川県は条例で義務付けられていますので公には自転車に乗る全て県民は加入することになっています。自転車保険は単体の保険の他に損害保険や自動車保険に付帯しているものもあるのでそれでもＯＫです。
私が参加するブルベでは申込時に「１億円以上の保険に加入している事」と言うように具体的な保証範囲や額が参加資格として指定されていたりもします。　実際には私の加入保険も２億円の保証でなんとロードサービスが付いています。　これは大変心強い事で、遠出をして破損等のトラブルで動けなくなったときロードサービスを要請すれば最寄りの修理環境まで５０キロを上限に運んでくれます。　私の友人は丹沢の山中で動けなくなりロードサービスを要請、麓まで自転車と共に運んでもらい無事帰宅できた事例もあります。　万が一の事故に備える事は勿論ですが、このロードサービスはロングライドでは大変心強い味方となり、安心してサイクリングを楽しむためにこのような保険は無くてはならないものだと思います。

以下は私の加入している保険です。